Struktura glukoze kot polihidričnega aldehidnega alkohola

Glukoza C6.H12.O6. je najpogostejši in najpomembnejši monosaharid - heksoza. Je strukturna enota večine prehranskih di- in polisaharidov..

Biološka vloga glukoze

Glukoza se naravno tvori v procesu fotosinteze pod vplivom sončne svetlobe v listih rastlin:

Glukoza je dragoceno hranilo. Je bistvena sestavina krvi in ​​tkiv živali ter neposreden vir energije za celične reakcije. Ko se v tkivih oksidira, se sprosti energija, ki je potrebna za normalno delovanje organizmov:

Glukoza je bistvena sestavina presnove ogljikovih hidratov. Potreben je za tvorbo glikogena v jetrih (shranjevanje ogljikovih hidratov pri ljudeh in živalih).

Raven glukoze v krvi osebe je konstantna. Celotna količina krvi odraslega vsebuje 5-6 g glukoze. Ta količina zadostuje za kritje stroškov energije telesa v 15 minutah življenja..

Z znižanjem ravni v krvi ali visoko koncentracijo in nezmožnostjo uporabe, kot se to zgodi pri diabetesu mellitusu, nastopi zaspanost, lahko pride do izgube zavesti (hipoglikemična koma).

Struktura glukoze. Izomerija

Molekula glukoze vsebuje aldehidne in hidroksilne skupine.

Video izkušnja "Prepoznavanje glukoze s pomočjo kvalitativnih reakcij"

Za monosaharide je značilna tudi drugačna struktura, ki je posledica intramolekularne reakcije med karbonilno skupino z enim od alkoholnih hidroksidov. Takšno reakcijo znotraj ene molekule spremlja njena ciklizacija.

Znano je, da so najbolj stabilni 5- in 6-členski obroči. Zato praviloma pride do interakcije karbonilne skupine s hidroksilnim pri 4. ali 5. ogljikovem atomu.

Kot posledica interakcije karbonilne skupine z eno od hidroksilnih skupin lahko glukoza obstaja v dveh oblikah: odprta veriga in ciklična.

Nastanek ciklične oblike glukoze med interakcijo aldehidne skupine in alkoholnega hidroksila pri Cpet vodi do pojava novega hidroksila pri C1. imenovan polsacetal (skrajno desno). Od drugih se razlikuje po večji reaktivnosti, ciklično obliko pa v tem primeru imenujemo tudi hemiacetal.

V kristalnem stanju je glukoza v ciklični obliki, in ko se raztopi, se delno spremeni v odprto in vzpostavi se stanje mobilnega ravnovesja.

Na primer, v vodni raztopini glukoze obstajajo naslednje strukture:

Premično ravnovesje med pretvarjajočimi se strukturnimi izomeri (tavtomeri) se imenuje tavtomerija. Ta primer se nanaša na cikloverižno tavtomerijo monosaharidov.

Ciklični α- in β-obliki glukoze sta prostorski izomeri, ki se razlikujejo po položaju hemiacetalnega hidroksila glede na ravnino obroča.

V α-glukozi je ta hidroksil v položaju hidroksimetilne skupine -CH2.OH, v β-glukozi - v položaju cis.

Upoštevanje prostorske strukture šestčlenskega cikla

formule za te izomere so:

Video film "Glukoza in njeni izomeri"

Podobni procesi potekajo v raztopini riboze:

V trdnem stanju ima glukoza ciklično strukturo.

Skupna kristalna glukoza je oblika α. Β-oblika je v raztopini stabilnejša (v ravnovesju ravnovesja predstavlja več kot 60% molekul).

Delež oblike aldehida v ravnovesju je nepomemben. To pojasnjuje pomanjkanje interakcije z žveplovo kislino fuksina (kvalitativna reakcija aldehidov).

Pojav obstoja snovi v več medsebojno pretvarjajočih se izomernih oblikah je A. M. Butlerov imenoval dinamična izomerija. Ta pojav so pozneje imenovali tavtomerija..

Poleg pojava tavtomerije je za glukozo značilna še strukturna izomerija s ketoni (glukoza in fruktoza sta strukturni medrazredni izomeri) in optična izomerija:

Fizikalne lastnosti glukoze

Glukoza je brezbarvna kristalinična snov, dobro topna v vodi, sladkega okusa (lat. "Glucos" - sladka).

Najdemo ga v rastlinskih in živih organizmih, zlasti v grozdnem soku (od tod tudi ime - grozdni sladkor), v zrelem sadju in jagodičevju. Med je v glavnem sestavljen iz mešanice glukoze in fruktoze.

V človeški krvi vsebuje približno 0,1%

Video eksperiment "Določanje glukoze v grozdnem soku"

Pridobivanje glukoze

Glavna metoda pridobivanja monosaharidov, ki je praktičnega pomena, je hidroliza di- in polisaharidov.

1. Hidroliza polisaharidov

Glukozo najpogosteje dobimo s hidrolizo škroba (metoda industrijske proizvodnje):

2. Hidroliza disaharidov 3. Aldolna kondenzacija formaldehida (reakcija AM Butlerov)

Prvo sintezo ogljikovih hidratov iz formaldehida v alkalnem mediju je izvedel A.M. Butlerov leta 1861.

4. Fotosinteza

V naravi se glukoza v rastlinah tvori kot posledica fotosinteze:

Uporaba glukoze

Glukoza se v medicini uporablja kot krepilno sredstvo za simptome srčne oslabelosti, šoka, za pripravo zdravilnih pripravkov, konzerviranje krvi, intravensko infundiranje pri najrazličnejših boleznih (zlasti pri izčrpanosti telesa).

Glukoza se pogosto uporablja v slaščičarstvu (priprava marmelade, karamele, medenjakov itd.)

Glukoza se pogosto uporablja v tekstilni industriji za barvanje in tiskanje..

Glukoza se uporablja kot izhodni izdelek pri proizvodnji askorbinske in glukonske kisline, za sintezo številnih derivatov sladkorja itd..

Uporablja se pri izdelavi ogledal in okraskov božičnih dreves (posrebrenje).

V mikrobiološki industriji kot hranilni medij za proizvodnjo krmnega kvasa.

Procesi fermentacije glukoze so zelo pomembni. Tako na primer pri kisanju zelja, kumar, mleka pride do mlečnokislinske fermentacije glukoze, pa tudi pri siliranju krme. Če masa, ki jo je treba silirati, ni dovolj stisnjena, potem pod vplivom prodiranega zraka pride do fermentacije maslene kisline in krma postane neprimerna za uporabo..

V praksi se alkoholno vrenje glukoze uporablja tudi na primer pri proizvodnji piva.

Fruktoza

Fruktoza (sadni sladkor) C6.H12.O6. - izomer glukoze. Prosta fruktoza je v sadju in medu. Je del polisaharida saharoze in insulina. Slajši je od glukoze in saharoze. Dragocen hranljiv izdelek.

Za razliko od glukoze lahko prodira iz krvi v tkivne celice brez sodelovanja insulina. Zaradi tega je fruktoza priporočljiva kot najvarnejši vir ogljikovih hidratov za diabetike..

Tako kot glukoza lahko obstaja v linearni in ciklični obliki. V linearni obliki je fruktoza ketonski alkohol s petimi hidroksilnimi skupinami.

Strukturo njene molekule lahko izrazimo s formulo:

S hidroksilnimi skupinami lahko fruktoza, tako kot glukoza, tvori saharate in estre. Zaradi odsotnosti aldehidne skupine pa je manj dovzeten za oksidacijo kot glukoza. Fruktoza, tako kot glukoza, ni podvržena hidrolizi.

Fruktoza vstopi v vse reakcije polihidričnih alkoholov, vendar za razliko od glukoze ne reagira z amoniakovo raztopino srebrovega oksida.

Po strukturi je glukoza

V tej lekciji bomo preučili morda eno najbolj okusnih sestavin naše hrane - ogljikove hidrate. Spoznali bomo zgodovino njihovega odkritja in imena, upoštevali razvrstitev in sestavo ogljikovih hidratov. Naredimo nekaj zanimivih poskusov, ki dokazujejo njihove lastnosti.

I. Izobraževalni film na temo: "Ogljikovi hidrati"

II. Razvrstitev ogljikovih hidratov

V naravi so najpogostejši ogljikovi hidrati monosaharidi, katerih molekule vsebujejo pet atomov ogljika (pentoze) ali šest (heksoze).

III. Monosaharidi

Monosaharidi so heterofunkcionalne spojine, njihove molekule vključujejo eno karbonilno skupino (aldehid ali keton) in več hidroksilnih.

takšna oznaka za glukozo in fruktozo je možna tudi:

Iz teh formul izhaja, da so monosaharidi aldehidni alkoholi ali ketonski alkoholi.

IV. Struktura glukoze C.6.H12.O6.

Film: "Glukoza in njeni izomeri"

Eksperimentalno je bilo ugotovljeno, da molekula glukoze vsebuje aldehidne in hidroksilne skupine.

Kot posledica interakcije karbonilne skupine z eno od hidroksilnih skupin lahko glukoza obstaja v dveh oblikah: odprta veriga in ciklična.

V raztopini glukoze so te oblike med seboj v ravnovesju..

Na primer, v vodni raztopini glukoze obstajajo naslednje strukture:

Ciklični α- in β-obliki glukoze sta prostorski izomeri, ki se razlikujejo po položaju hemiacetalnega hidroksila glede na ravnino obroča. V α-glukozi je ta hidroksil v položaju hidroksimetilne skupine -CH2.OH, v β-glukozi - v položaju cis. Ob upoštevanju prostorske strukture šestčlenskega obroča so formule teh izomerov:

Pojav obstoja snovi v več medsebojno pretvarjajočih se izomernih oblikah je A. M. Butlerov imenoval dinamična izomerija. Kasneje se je ta pojav imenoval tavtomerizem (iz grškega tauto - "isti" in meros - "del".

V trdnem stanju ima glukoza ciklično strukturo. Skupna kristalna glukoza je α-oblika. V raztopini je oblika β bolj stabilna (v ravnovesju ravnovesja predstavlja več kot 60% molekul). Delež oblike aldehida v ravnovesju je nepomemben. To pojasnjuje pomanjkanje interakcije z žveplovo kislino fuksina (kvalitativna reakcija aldehidov).

Za glukozo je poleg pojava tavtomerije značilna strukturna izomerija s ketoni (glukoza in fruktoza sta strukturni interklasni izomeri)

in optična izomerija:

V. Fizične lastnosti glukoze

Glukoza je brezbarvna kristalinična snov, dobro topna v vodi, sladkega okusa (lat. "Glucos" - sladka):

1) najdemo ga v skoraj vseh organih rastline: v plodovih, koreninah, listih, cvetovih;

2) zlasti veliko glukoze v grozdnem soku in zrelem sadju, jagodičevju;

3) glukoza je prisotna v živalskih organizmih;

4) v človeški krvi vsebuje približno 0,1%.

Nekatere žabe so v telesu našle glukozo - radovedno, čeprav veliko manj pomembno. Pozimi lahko včasih najdete žabe, zamrznjene v ledene bloke, a po odmrzovanju dvoživke oživijo. Kako jim uspe, da ne zmrznejo do smrti? Izkazalo se je, da se z nastopom hladnega vremena količina glukoze v žabji krvi poveča 60-krat. To preprečuje, da bi v telesu nastajali ledeni kristali. Vsi vemo, da je glukoza glavni energetski substrat telesa. Čeprav vsebuje polovico kalorij maščob, se veliko hitreje in lažje oksidira kot katere koli druge snovi, ki lahko telo oskrbijo z energijo. Vsi ogljikovi hidrati se absorbirajo v črevesju. Obstaja tako imenovani "glikemični indeks", ki nam omogoča primerjavo stopnje absorpcije posameznih ogljikovih hidratov. Če vzamemo stopnjo absorpcije glukoze kot 100, potem je vrednost fruktoze 43, manoze 19, pentoze 9-15. Glukoza je sestavni del notranjega okolja vretenčarjev in nevretenčarjev. Najbolj konstantna raven glukoze v krvi na tešče pri ljudeh in višjih vretenčarjih. Spomnimo se, da človeška kri vsebuje 70-120 mg /? glukoza. Ptice imajo zelo visoko raven sladkorja v krvi (150-200 mg /?), Kar je posledica njihove zelo visoke presnove. Toda čebele imajo najvišjo vsebnost sladkorja v telesu (do 3000 (!) Mg /?). Ni čudno, da nam prinesejo med. nobeno drugo živo bitje nima take vsebnosti sladkorja (glukoza + fruktoza) v telesu. 90% maščobnega tkiva nastane iz glukoze in le 10% iz lipidov. Od tu naprej postane jasno, koliko so vredni vsi ti "nevtralizatorji maščobe v črevesju" itd. Edini pravi način za zmanjšanje količine maščobnega tkiva je omejevanje ogljikovih hidratov v prehrani. V človeškem telesu v mirovanju možgani porabijo 50% vse glukoze, 20% eritrociti in ledvice, 20% mišice, v drugih tkivih pa ostane le slabih 10% glukoze. Z intenzivnim mišičnim delom se lahko poraba glukoze v mišicah poveča do 50% celotne ravni zaradi česar koli, ne pa zaradi možganov. Višja kot je raven treninga, več mišic porablja maščobne kisline za energijo in manj glukoze. V telesu visoko usposobljenih športnikov se 60-70% mišične zaloge doseže z uporabo maščobnih kislin in le 30-40% z uporabo glukoze.

TSOR

Izobraževalni film na temo: "Ogljikovi hidrati"

Glukoza, lastnosti, proizvodnja in uporaba

Glukoza, lastnosti, proizvodnja in uporaba.

Glukoza je eden najpogostejših ogljikovih hidratov in virov energije v živih organizmih na planetu s formulo C6.H12.O6..

Glukoza, formula, molekula, struktura, izomerija, snov:

Glukoza (grozdni sladkor, dekstroza ali D-glukoza) je organska spojina, naravni monosaharid (heksahidroksialdehid, heksoza) s formulo C6.H12.O6..

Glukoza (iz grškega γλυκύς - "sladka" in končnica "oza") je eden najpogostejših ogljikovih hidratov in virov energije v živih organizmih na planetu.

V vsakdanjem življenju glukozo imenujejo tudi grozdni sladkor, ker jo vsebuje grozdje, prvič pa jo je leta 1747 dobil nemški kemik Andreas Marggraf iz grozdnega soka. Glukoza se nahaja tudi v listih in drugih delih rastlin, sok številnega sadja, zelenjave in jagodičja: češenj, češenj, buč, malin, sliv, lubenic, jabolk, hrušk, melon, breskev, mandarin, jagod, paradižnika, zelja, ribeza, pese, datlji, krompir, kosmulje, marelice, kumare, brusnice, pomaranče itd., pa tudi v medu. Med je v glavnem sestavljen iz mešanice glukoze in fruktoze. Poleg tega ga (glukozo) najdemo v številnih stročnicah in žitih: pšenici, rižu, ovsu, koruzi, ajdi itd..

Glukoza je monosaharid, tj. najpreprostejši ogljikov hidrat, sestavljen iz ene molekule ali ene strukturne enote.

Ona (glukoza) je strukturna enota večine prehranskih disaharidov (maltoza, laktoza in saharoza) in polisaharidov (celuloza, škrob, glikogen). Polisaharidi so ogljikovi hidrati z visoko molekulsko maso, polimeri monosaharidov (glikani). Polisaharidne molekule so dolge linearne ali razvejane verige monosaharidnih ostankov, povezane z glikozidno vezjo. Oligosaharidi so ogljikovi hidrati, ki vsebujejo od 2 do 10 monosaharidnih ostankov. Dihaharidi so ogljikovi hidrati, ki se pri segrevanju z vodo v prisotnosti mineralnih kislin ali pod vplivom encimov hidrolizirajo in razdelijo na dve molekuli monosaharidov..

Kemična formula glukoze C6.H12.O6..

Glukoza spada v razred aldoheksoz, to je polihidroksialdehid.

Glukoza je monosaharid, ki vsebuje šest ogljikovih atomov, en aldehid (-CHO) in pet hidroksilnih (-OH) skupin.

Molekula glukoze lahko obstaja v obliki dveh cikličnih oblik (α-D-glukoza in β-D-glukoza, imenovana tudi α-D-glukopiranoza in β-D-glukopiranoza), ki se razlikujeta v prostorski razporeditvi ene hidroksilne skupine in v obliki linearne - odprte verižna (aciklična) oblika (D-glukoza, imenovana tudi dekstroza).

Ciklična oblika glukoze je rezultat intramolekularne reakcije med aldehidnim atomom C in hidroksilno skupino C-5 linearne oblike glukoze (D-glukoza). Skupina OH pri ogljiku C-5 je vezana na aldehidno skupino in tvori intramolekularni hemiacetal. Ciklični α- in β-obliki glukoze sta prostorski izomeri, ki se razlikujejo po položaju hemiacetalnega hidroksila glede na ravnino obroča. V α-D-glukozi je ta hidroksil v položaju hidroksimetilne skupine –CH2.OH, v β-D-glukozi - v cis položaju.

V ciklični obliki je glukoza v kristalnem trdnem stanju. Skupna kristalna glukoza je α-oblika (α-D-glukopiranoza).

Ko se glukoza raztopi v vodi, se delno spremeni v obliko odprte verige, kjer se med temi tremi oblikami vzpostavi stanje mobilnega ravnovesja. V obliki raztopine je β-oblika (β-D-glukopiranoza) stabilnejša. Linearna oblika glukoze je manj kot 0,02% molekul glukoze v vodni raztopini, ostalo pade na ciklične oblike. Ravnotežni delež α-D-glukopiranoze pri 31 ° C je 38%, stabilnejši β-D-glukopiranoze pa 62%. V raztopinah se α-D-glukopiranoza in β-D-glukopiranoza med seboj pretvorita z oblikovanjem odprte verižne oblike.

Skupaj z najbolj razširjeno v naravi odprto verižno (aciklično) obliko - D-glukozo obstaja tudi njen enantiomer L-glukoza, ki se v naravi praktično ne pojavlja in je pridobljen umetno. L-glukoza nima pomembne uporabe.

Struktura molekule glukoze, strukturna formula glukoze:

Slika: 1. α-D-glukopiranoza

Slika: 2.β-D-glukopiranoza

Slika: 3. D-glukoza (dekstroza)

Slika: 4. D-glukoza (levo) in L-glukoza (desno)

Sistematično kemijsko ime glukoze: (2R, 3S, 4R, 5R) - 2,3,4,5,6-pentahidroksiheksanal (za aciklično obliko - D-glukoza). Uporabljajo se tudi druga kemijska imena za glukozo: dekstroza (za aciklično obliko, D-glukoza).

Na videz je glukoza bela kristalinična snov sladkega okusa, brez vonja. Vendar je sladkost glukoze za polovico slajša od saharoze.

Glukoza je zelo topna v vodi. Topnost v vodi je 32,3 g na 100 g vode (pri 0 ° C), 82 g / 100 g (pri 25 ° C), 562 g / 100 g (pri 90,8 ° C). Je tudi zelo topen v amoniakovi raztopini bakrovega hidroksida (Schweitzerjev reagent), žveplove kisline in cinkovega klorida. Rahlo topen v etanolu in metanolu.

Tališče α-D-glukoze je 146 ° C, β-D-glukoze je 148-150 ° C.

Biološka vloga glukoze:

Pri ljudeh in živalih je glukoza glavni in najbolj vsestranski vir energije za presnovne procese. Glukoza je dragoceno hranilo. Ko se glukoza oksidira v človeških in živalskih tkivih, se sprosti energija, ki je potrebna za normalno delovanje organizmov.

Glukoza se pri ljudeh in živalih odlaga v obliki glikogena, ki je shranjen predvsem v jetrnih celicah (hepatociti) in skeletnih mišicah. Človeška kri vsebuje tudi približno 5-6 g glukoze. Raven glukoze v krvi osebe je konstantna. Ta količina glukoze zadostuje za pokritje telesnih stroškov energije v 15 minutah življenjske aktivnosti.

V rastlinah glukoza nastane s fotosintezo in se kopiči v obliki škroba in celuloze. Slednja je sestavni del celične membrane rastline, zagotavlja mehansko trdnost in elastičnost rastlinskega tkiva.

Fizične lastnosti glukoze:

Ime parametra:Vrednost:
Barvabela, brezbarvna
Vonjbrez vonja
Okusitesladko
Agregatno stanje (pri 20 ° C in atmosferskem tlaku 1 atm.)kristalinična trdna snov
Gostota (pri 20 ° C in atmosferskem tlaku 1 atm.), G / cm 31.562
Gostota (pri 20 ° C in atmosferskem tlaku 1 atm.), Kg / m 31562
Temperatura razpadanja, ° C-
Tališče α-D-glukoze, ° C146
Tališče β-D-glukoze, ° C148-150
Temperatura izhlapevanja, ° C-
Molska masa glukoze, g / mol180,16

Prejemanje in tvorjenje glukoze:

V naravi glukoza nastane kot posledica reakcije fotosinteze in jo najdemo v različnih delih rastlin: listih in plodovih. Pri živalih glukoza nastane kot posledica razgradnje glikogena.

Glukoza nastane z naslednjimi kemičnimi reakcijami:

1. reakcije saharoze z vodo (hidroliza saharoze):

Med hidrolizo (pri segrevanju v prisotnosti vodikovih ionov) se saharoza razbije v sestavljene monosaharide - glukozo in fruktozo, zaradi razpada glikozidnih vezi med njimi. Ta reakcija je nasprotna proces tvorba saharoze iz monosaharidov.

Podobna reakcija se zgodi v črevesju živih organizmov, ko vanjo vstopi saharoza. V črevesju se saharoza pod delovanjem encimov hitro hidrolizira v glukozo in fruktozo.

2. reakcije maltoze z vodo (hidroliza maltoze):

Med hidrolizo (ob segrevanju v prisotnosti vodikovih ionov) se maltoza razdeli na sestavljene monosaharide - dve molekuli glukoze, zaradi raztrganja glikozidnih vezi med njimi. Ta reakcija je nasprotna proces tvorba maltoze iz monosaharidov.

Podobna reakcija se pojavi v črevesju živih organizmov, ko vanj vstopi maltoza. V črevesju se saharoza pod delovanjem encimov hitro hidrolizira v dve molekuli glukoze.

3. reakcije škroba z vodo (hidroliza škroba):

Najpomembnejša lastnost škroba je sposobnost hidrolize z encimi ali pri segrevanju s kislinami.

Hidroliza poteka v korakih. Dekstrin se najprej tvori iz škroba ((C6.HdesetOpet)n), ki se hidrolizira v maltozo (C12.H22.Oenajst). Nato kot posledica hidrolize maltoze nastane glukoza (C6.H12.O6.).

Podobna reakcija se pojavi v ustih, želodcu in črevesju živih organizmov, ko vanj vstopi škrob. V želodcu in črevesju se škrob pod vplivom encimov dokončno hidrolizira v glukozo.

Ta reakcija se uporablja kot industrijska metoda za proizvodnjo glukoze..

4. reakcije A.М. Butlerov - aldolna kondenzacija formaldehida:

Prvo sintezo ogljikovih hidratov iz formaldehida v alkalnem mediju je izvedel A.M. Butlerov leta 1861.

Formaldehid pod delovanjem hidroksidov zemeljskoalkalijskih kovin vstopi v reakcijo samokondenzacije in tvori mešanico ogljikovih hidratov ("formoza"), vklj. glukoza.

5. reakcije fotosinteze:

V naravi se glukoza v rastlinah tvori kot posledica fotosinteze iz ogljikovega dioksida in vode pod vplivom sončne svetlobe v listih rastlin. Med reakcijo se poleg glukoze tvori kisik.

6. reakcije hidrolize glikogena v kislem okolju:

Najpomembnejša lastnost glikogena je sposobnost hidrolize v vodnih raztopinah kislin.

Hidroliza poteka v korakih. Iz glikogena ((C6.HdesetOpet)n), se najprej tvori dekstrin ((C6.HdesetOpet)y, medtem ko y Kemijske lastnosti glukoze. Kemične reakcije (enačbe) glukoze:

Glavne kemijske reakcije glukoze so naslednje:

1. reakcije encimske fermentacije glukoze:

Najpomembnejša kemijska lastnost monosaharidov je njihova encimska fermentacija, tj. razpadanje molekul na drobce pod delovanjem različnih encimov. Fermentacija poteka v prisotnosti encimov, ki jih izločajo kvas, bakterije ali plesni. Glede na naravo aktivnega encima ločimo naslednje vrste reakcij:

1.1. reakcijska alkoholna fermentacija glukoze:

Kot rezultat te reakcije nastaneta etilni alkohol (etanol) in ogljikov dioksid..

1.2. reakcija mlečnokislinske fermentacije glukoze:

Kot rezultat te reakcije nastane mlečna kislina..

1.3. reakcija fermentacije maslene kisline glukoze:

Kot rezultat te reakcije nastanejo maslena kislina, vodik in ogljikov dioksid..

Zahvaljujoč fermentaciji dobimo prehrambene izdelke - kefir, sir, alkohol.

2. reakcija glukoze z vodikom:

Glukoza reagira z vodikom v prisotnosti katalizatorja (uporablja se nikelj) pri visoki temperaturi. Kot rezultat reakcije nastane heksahidrični alkohol (sorbitol).

3. Kakovostna reakcija na glukozo (reakcija glukoze z bakrovim hidroksidom):

V molekuli glukoze je več hidroksilnih skupin. Za potrditev njihove prisotnosti se uporablja reakcija s kovinskimi hidroksidi, na primer z bakrovim hidroksidom, ki ima modro barvo. Za to se raztopini glukoze doda bakrov hidroksid. Posledično nastanejo glukonska kislina, bakrov (I) oksid in voda, raztopina pa iz modre postane rdeča, ker bakrov (I) oksid je rdeč.

4. Kvalitativna reakcija "srebrnega ogledala" - reakcija glukoze z amoniakovo raztopino srebrovega oksida (I):

V molekuli glukoze je aldehidna skupina. Zato pri segrevanju z raztopino amoniaka srebrovega oksida oksidira in daje reakcijo "srebrnega ogledala".

Posledično nastaneta glukonska kislina in srebro, ki se oborita. Če reakcijo izvedemo v posodi s čistimi in gladkimi stenami, potem se nanje naloži srebro v obliki tankega filma, ki tvori zrcalno površino. Ob najmanjšem onesnaženju se srebro sprosti v obliki sive rahle usedline.

Tako ima glukoza regenerativne lastnosti, ker obnovi Ag2.O in Cu (OH)2..

5. v človeškem telesu se glukoza pretvori v zapletene biokemične transformacije:

Kot rezultat zapletenih biokemijskih transformacij nastaneta ogljikov dioksid in voda, medtem ko se na 1 mol glukoze sprosti energija 2800 kJ.

6. glukoza ne vstopi v nekatere reakcije, značilne za aldehide, na primer z natrijevim hidrosulfitom.

Uporaba glukoze:

Glukoza se uporablja v različnih panogah in gospodinjstvih:

- v medicini kot zdravilo, za pripravo zdravilnih pripravkov itd.;

- v živilski industriji pri peki kruha, pa tudi pri proizvodnji kondenziranega mleka in sladoleda, v slaščičarstvu pri proizvodnji marmelade, karamele, medenjakov itd.;

- v kmetijstvu v čebelarstvu za krmljenje čebel;

- v tekstilni industriji za barvanje in tiskanje risb;

- v kemični industriji kot začetni izdelek pri proizvodnji askorbinske in glukonske kisline za sintezo številnih derivatov sladkorja itd.;

- pri izdelavi ogledal in okraskov za božična drevesa (posrebrenje);

- v mikrobiološki industriji kot hranilni medij za proizvodnjo krmnega kvasa;

- pri pripravi hrane in živalske krme se uporabljajo procesi mlečnokislinske, alkoholne in maslenokislinske fermentacije.

Vprašanje 1 Glukoza se nanaša na:

Možnosti odgovora
disaharidi
monosaharidi
polisaharidi
karboksilne kisline
2. vprašanje
2. Glukoza po kemijski strukturi je

Možnosti odgovora
monohidrični alkohol
aldehid
polihidrični alkohol
polihidrični aldehidni alkohol
Vprašanje 3
3. Molekularna formula glukoze

Možnosti odgovora
CH3COOH
C6H12O6
C12H22O11
NSON
Vprašanje 4
4. Izomer glukoze je

Možnosti odgovora
saharoza
fruktoza
laktoza
škrob
5. vprašanje
Ko glukoza komunicira s hidroksidom

baker (II) pri segrevanju

Možnosti odgovora
rdeča usedlina
svetlo modra raztopina
modra usedlina
rdeča raztopina
6. vprašanje
Glukoza kot aldehid reagira z:

Možnosti odgovora
bakrov (II) hidroksid pri segrevanju
magnezija
bakrov (I) hidroksid pri segrevanju
bakrov (II) hidroksid pri sobni temperaturi
Pridobite komplete za video vadnice

Glukoza. Struktura, fizikalne, kemijske lastnosti

Glukoza C6.H12.O6. - monosaharid, ki se ne hidrolizira in tvori enostavnejše ogljikove hidrate.

Kot je razvidno iz strukturne formule, je glukoza polihidrični alkohol in aldehid, to je aldehidni alkohol. V vodnih raztopinah ima lahko glukoza ciklično obliko.

Fizične lastnosti

Glukoza je brezbarvna kristalinična snov sladkega okusa, dobro topna v vodi. Manj sladko v primerjavi s sladkorjem iz sladkorne pese.

1) najdemo ga v skoraj vseh organih rastline: v plodovih, koreninah, listih, cvetovih;
2) zlasti veliko glukoze v grozdnem soku in zrelem sadju, jagodičevju;
3) glukoza je prisotna v živalskih organizmih;
4) v človeški krvi vsebuje približno 0,1%.

Značilnosti strukture glukoze:

1. Sestava glukoze je izražena s formulo: С6Н12O6, spada v polihidrične alkohole.
2. Če raztopino te snovi dodamo sveže oborjenemu bakrovemu (II) hidroksidu, nastane svetlo modra raztopina, kot v primeru glicerina.
Izkušnje potrjujejo, da glukoza spada med polihidrične alkohole.
3. Obstaja ester glukoze, v molekuli katerega je pet ostankov ocetne kisline. Iz tega sledi, da je v molekuli ogljikovih hidratov pet hidroksilnih skupin. To dejstvo pojasnjuje, zakaj je glukoza zelo topna v vodi in ima sladek okus..
Če raztopino glukoze segrejemo z raztopino amoniaka srebrovega (I) oksida, dobimo značilno "srebrno ogledalo".
Šesti atom kisika v molekuli snovi je del aldehidne skupine.
4. Da bi dobili popolno sliko o strukturi glukoze, morate vedeti, kako je zgrajen skelet molekule. Ker je vseh šest atomov kisika del funkcionalnih skupin, so atomi ogljika, ki tvorijo okostje, neposredno povezani med seboj.
5. Veriga ogljikovih atomov je ravna, nerazvejena.
6. Aldehidna skupina se lahko nahaja le na koncu nerazvejane ogljikove verige, hidroksilne skupine pa so lahko stabilne in so le na različnih atomih ogljika.

Kemijske lastnosti

Glukoza ima kemične lastnosti, podobne alkoholom in aldehidom. Poleg tega ima nekatere posebne lastnosti..

1. Glukoza je polihidrični alkohol.

Glukoza s Cu (OH)2. daje modro raztopino (bakrov glukonat)

2. Glukoza je aldehid.

a) Reagira z raztopino amoniaka s srebrnim oksidom in tvori srebrno ogledalo:

b) Z bakrovim hidroksidom daje rdečo oborino Cu2.O

c) reduciran z vodikom v heksahidrični alkohol (sorbitol)

a) alkoholno vrenje (za pridobivanje alkoholnih pijač)

b) mlečnokislinsko vrenje (kislo mleko, kisanje zelenjave)

Uporaba, vrednost

Glukoza se v rastlinah proizvaja s fotosintezo. Živali ga dobijo s hrano. Glukoza je glavni vir energije v živih organizmih. Glukoza je dragocen hranljiv izdelek. Uporablja se v slaščičarstvu, v medicini kot tonik, za pridobivanje alkohola, vitamina C itd..

Glukoza: struktura, lastnosti
in vrednost v človeškem življenju

Sodobna šola, ki izpolnjuje državno naročilo, bi morala dati neodvisno, kreativno mislečo osebo, sposobno sprejemati odločitve, izražati svoje stališče, reševati nestandardne naloge, tj. z različnimi kompetencami. V zvezi s tem pri svojih urah uporabljam pristop k poučevanju, ki temelji na kompetencah, in veliko časa v lekciji posvečam problematičnemu učenju. Fantje svobodno izražajo svoja mnenja in ponujajo rešitve za različne problemske situacije. Po mojem mnenju je dobra lekcija na temo "Glukoza: struktura, lastnosti in pomen v človeškem življenju." Vesel bom, če bo moj razvoj pomagal dragim kolegom.

Moto pouka. Najbolj racionalna tehnika učenja novega je prenos znanja, ki smo ga prej preučevali, na nov predmet, ki ga preučujemo..

Vrsta lekcije. Oblikovanje novega znanja.

Oblika gospodarstva. Raziskave v znanstvenem laboratoriju (2 uri).

Metode. Ustno, vizualno, iskanje problemov, samostojno delo.

Cilji. Izobraževalna: seznaniti s fizikalnimi in kemijskimi lastnostmi glukoze; popraviti odvisnost kemijskih lastnosti od strukture molekul na novem materialu; razviti koncept ciklične strukture, prostorske izomerije; naučiti, kako sestavljati izomerne formule, reševati konstrukcijske probleme, razlagati kemijske lastnosti na podlagi strukture, upoštevati varnostna pravila.

Razvijanje: razvoj raziskovalnih veščin, sposobnost dela s kemičnimi reagenti; razvoj intelektualnih sposobnosti v procesu samostojnega dela z uporabo različnih virov informacij.

Izobraževalna: razviti sposobnost dialoga, zagovarjati svoje stališče, delati v skupini; negovati urejenost, občutek tovarištva, kolektivizem, spoštljiv odnos drug do drugega.

Oprema in reagenti. Imamo: alkoholno svetilko, epruvete, držalo epruvete, vžigalice, raztopine glukoze, CuSO4., NaOH, raztopina amoniaka srebrovega oksida.

Vsebina: raztopine glukoze, formalina, fuksinove žveplove kisline.

Učitelj. Fantje, poskusite sami uganiti temo današnje lekcije. Snov, o kateri bomo govorili, je na moji mizi, veliko je je v človeškem telesu, v zelenih rastlinah.

Študenti (ob predpostavki). Beljakovine. Maščobe. Ogljikovi hidrati.

Učitelj. Tako je, ogljikovi hidrati so razred, v katerega spada določena snov. Pogosto ga kupite v lekarni, vendar ne zato, da bi se zdravili, ampak preprosto želeli nekaj sladkega. Kaj je ta snov?

Študenti. Hematogen. Vitamini. Glukoza.

Učitelj. Ja! Tema današnje lekcije je "Glukoza: zgradba, lastnosti in pomen v človeškem življenju".

Naš razred se spreminja v znanstveni laboratorij, kjer bodo na eno temo delali štirje oddelki, vsak oddelek pa mora najti odgovore na vprašanja.

1) V kateri razred spada glukoza??

2) Kakšne so njegove fizikalne in kemijske lastnosti?

3) Kako lahko dobite glukozo?

4) Kakšen je pomen glukoze za človeka?

Rezultat dela vaše enote bo osrednji povzetek - projekt, v katerem boste svoje delo predstavili v dveh lekcijah. Lahko je tabela, risba, enačbe kemijske reakcije na enem formatnem listu.

I. Posodabljanje znanja

Delo v skupinah. Vsaka skupina prejme kartico z vprašanji.

1. Katere razrede organskih snovi, ki vsebujejo kisik, so preučevali prej?

(Alkoholi, aldehidi, kisline.)

2. Ne pozabite na funkcionalno skupino alkoholov in kakovostno reakcijo na polihidrične alkohole.

3. Ne pozabite na posebne reakcije na aldehide.

Učitelj. Postavlja se vprašanje, kateri razred bomo danes študirali? V kateri razred spada glukoza??

Študenti izražajo več stališč.

• Predavanje, ki ga še nismo učili, nekaj novega.

• Ta snov nima kislinske funkcionalne skupine, ker sladek okus.

• Če je sladka, je morda podobna glicerinu in ima hidroksilne skupine OH.

Učitelj. Hvala za odgovore. Za preizkus v praksi, katera hipoteza bo pravilna, predlagam izvedbo majhnega eksperimenta.

Vsaka skupina izvede eksperiment z reagenti na mizi.

Nekatere skupine raztopini glukoze dodajo sveže oborjen bakrov hidroksid in z veseljem poročajo, da je glukoza polihidrični alkohol. Druge skupine raztopini glukoze dodajo amoniačno raztopino srebra in jo segrejejo. Po poskusu trdijo, da gre za aldehid.

Poteka razprava, mnenja fantov so deljena.

VPRAŠANJE PROBLEMA V kateri razred spada glukoza??

• Glukoza je polihidrični alkohol.

• Glukoza je aldehid.

Rešitev problema.

Učitelj predlaga, da si vzamete čas in uporabite vse reagente na mizi. Učenci vsake skupine po drugem poskusu presenečeno odkrijejo, da ima glukoza lastnosti tako polihidričnih alkoholov kot aldehidov..

Učitelj. Raziskave bomo nadaljevali v naših znanstvenih laboratorijih. Poskusite uganiti molekulsko formulo glukoze, saj veste, da je njena relativna molekulska masa 180 in je število atomov kisika enako številu atomov ogljika.

Fantje so znova postavili več hipotez.

• Upoštevajte prisotnost ogljikovih atomov.

• naj bi jih bilo manj kot deset, ker Mr(glukoza) = 180.

• In atomov kisika ne more biti deset.

• Ob predpostavki, da je v molekuli glukoze pet atomov kisika?

Učitelj (poenostavi nalogo). V molekuli glukoze je šest atomov ogljika, najpreprostejša formula glukoze pa je CH2.O.

Fantje se ukvarjajo z matematiko.

Vse indekse v formuli je treba pomnožiti s 6. Vsak znanstveni laboratorij lahko zlahka določi molekulsko formulo glukoze - C6.H12.O6..

Učitelj. Zdaj poskusite sami oblikovati strukturno formulo. Katere podatke morate za to vedeti?

Študenti. Število aldehidnih skupin. Število hidroksilnih skupin. Je ciklično ali ne?

Med frontalnim pogovorom s fanti ugotovimo, da molekula glukoze vsebuje eno aldehidno skupino in pet hidroksilnih skupin.

Fantje imajo nov prispevek v projektu:

Učitelj. Če je glukoza aldehidni alkohol, mora očitno dati druge reakcije aldehidov..

Učitelj izvede demo eksperiment. Raztopini glukoze dodamo brezbarvno raztopino žveplove kisline fuksina. Rdeča barva ni prikazana.

Za testiranje se raztopini formalina (aldehida) doda raztopina žveplove kisline fuksina - pojavi se rdeča barva.

Pojavi se protislovje, ki zahteva globlje preučevanje zgradbe snovi. Kot je rekel Kozma Prutkov: "Poiščite začetek vsega in veliko boste razumeli.".

Učitelj. Lastnosti so odvisne od strukture. Študije so pokazale, da v raztopini glukoze obstajajo molekule ne le z odprto verigo atomov, temveč tudi ciklične. Kaj so ciklične molekule glukoze? Ugotovili ste strukturo linearne molekule in ali lahko tvori obroč?

Študenti izrazijo več mnenj.

• Da, ker rotacija ogljikovega atoma.

• Če se dvojna vez pretrga, se konci lahko združijo v zanko.

• Ne, ker dvojna vez je na eni strani molekule.

Tukaj je problem..

Rešitev problema.

Učitelj. Na mizi so linearni modeli glukoze z žogo in palico. Vsak laboratorij mora zgraditi ciklično obliko glukoze in jo pokazati razredu.

Zaklepanje partnerja. Nastanek ciklične oblike lahko predstavimo na naslednji način. Medtem ko ohranja kote vezi, je aldehidna skupina (1. atom ogljika) najbližja 5. atomu ogljika. -Veza se zlomi in atom vodika hidroksilne skupine 5. C-atoma je pritrjen na atom kisika in kisik hidroksi skupine, ki je izgubila ta atom, zapre krog.

Učitelj (pokaže risbo). Ciklična oblika odraža ne le vrstni red atomov v molekuli, temveč tudi njihovo prostorsko razporeditev. Primerjajte ciklično formulo glukoze s formulo, ki ste jo zgradili prej. Poiščite razlike.

• Položaj skupine OH pri zadnjem C-atomu se je spremenil.

• Ne, prvi atom, kjer so bili atomi preurejeni.

Učitelj. Zakaj se to dogaja??

Skoraj istočasno in naenkrat so postavili eno hipotezo: vrtenje ogljikovega atoma.

Učitelj. Preizkusite to na modelih z žogo in palico, ki jih imate na svoji mizi..

Fantje so prepričani, da je to nemogoče storiti..

Ponovno se pojavi protislovje, ki ga študentje ne znajo pojasniti. Vendar so postavili hipotezo: dokler ima molekula linearno strukturo, je možno vrtenje ogljikovih atomov, vendar tega ni mogoče izvesti v ciklični obliki.

Učitelj. Vrtenje atoma C je možno le v odprti obliki, skupaj z aldehidno skupino. Kot rezultat interakcije prvega in petega atoma ogljika se pri prvem atomu pojavi nova skupina OH, ki lahko zavzame dva položaja: nad in pod ravnino cikla. Zato sta možni dve ciklični obliki glukoze - oblika (OH skupine na 1. in 2. atomu ogljika se nahajajo na eni strani molekularnega obroča) in -forma (skupine OH so na nasprotnih straneh):

Med β-obliko in β-obliko glukoze obstaja ravnotežje, lahko se skozi aldehidno - prehodno - obliko pretvorijo v drugo. Vnesite te podatke v svoj projekt.

II. Preučevanje lastnosti glukoze

Da bi ugotovili strukturo molekule, so fantje ugotovili naslednje kemijske lastnosti glukoze:

1) sodeluje s Cu (OH)2., pri segrevanju tvori rdečo oborino;

2) sodeluje z Ag2.O v raztopini amoniaka in tvori prosto srebro.

Študenti projektu dodajo kemijske enačbe.

Učitelj. Z materiali iz učbenika dopolnite kemijske lastnosti glukoze kot polihidričnega alkohola.

Vsaka skupina v zvezek zapiše enačbe kemijskih reakcij:

a) interakcija z ocetno kislino z nastankom estra za vse hidroksilne skupine;

b) tvorba heksahidričnega alkohola pod vplivom redukcijskega sredstva.

Učitelj. Ali ima glukoza druge lastnosti? Spomnite se iz življenjskih situacij ali uporabite učbenik.

• Med fermentacijo grozdja nastaja alkohol.

• Če mleko ostane dlje časa, dobi tudi oster vonj po kislem in alkoholnem.

Učitelj. Z gradivom učbenika projektu dodajte posebne lastnosti glukoze: alkoholno vrenje, mlečnokislinsko vrenje, interakcija s kalijevim cianidom in tvorba nestrupene snovi. Zapišite enačbe ustreznih kemijskih reakcij.

III. Pridobivanje glukoze

Učitelj. Ali je mogoče dobiti glukozo iz formalinske snovi, ki jo poznate??

Nastane aktivna razprava, izrazi se več nasprotujočih si mnenj.

• Ne, ker formalin ubija vsa živa bitja, glukoza pa podpira življenje.

• Lahko, vendar te glukoze ne moremo jesti.

• V kemiji je vse mogoče.

• Lahko, ker kemična reakcija tvori novo snov z novimi lastnostmi.

• Ne, te snovi imajo popolnoma drugačne lastnosti.

Učitelj. Hvala za hipoteze. Kateri je pravilen, se boste prepričali sami.

Ko bodo tkivo ohranili (ohranili) in pri tem ubili vse živo bitje - gnitne mikroorganizme, glive, bakterije - svetujejo: "Zdravilo dajte v formalin".

Toda veliki ruski kemik A. M. Butlerov je v tej snovi videl enega od virov življenja: v raztopinah šibkih baz molekule formalina, ki se med seboj kombinirajo, tvorijo verigo ogljikovih hidratov.

Leta 1861 je Butlerov torej dokazal, da smrt rodi življenje. V projekt vključite ta način pridobivanja glukoze, ki dopolnjuje gradivo učbenika.

IV. Pomen v človeškem življenju (uporaba glukoze)

Številne uporabe glukoze temeljijo na njenih lastnostih in otrokom ne povzročajo težav. V sodelovanju z vadnico dopolnjujejo svoj projekt.

Študentje moramo opozoriti na dejstvo, da je glavna biološka vloga glukoze energija.

V. Utrditev preučenega gradiva

Težave učitelja.

1. Zakaj se glukozi imenuje grozdni sladkor?

2. Kako lahko ugotovite, ali je jabolko zrelo ali ne, ne da bi ga poskusili??

• ohlapno - zrelo, trdno - št.

Učitelj. Katere reakcije je treba izvesti? Kakšnega okusa je zrelo jabolko?

• Torej je treba reakcijo izvesti na prisotnost glukoze.

• Dober odziv glukoze.

• Jabolčno kašo segrejte s sveže oborjenim bakrovim hidroksidom in če je rdeča usedlina - zrela.

Rešitev problema.

Učitelj. Preizkusimo eksperimentalno, katere hipoteza je pravilna. Vzemite epruveto z naribanim jabolkom in se prepričajte, da je zrelo.

Fantje so po kakovostni reakciji na glukozo prepričani, da je jabolko zrelo.

USTVARJANJE SITUACIJE PROBLEMA. Učitelj prebere odlomek iz knjige V. Pikul "Nečista moč".

... Prišel je slovesni trenutek. Laservert je s škripanjem potegnil tanke gumijaste rokavice in v prah zmlel kristale kalijevega cianida. Ptifouri so bili dveh sort, z roza in čokoladno kremo. Dvigoval je njihove čudovite sočne vrhove z nožem, zato je zdravnik velikodušno in gosto nasičil notranjost peciva s strašnim strupom..

- Ali je dovolj? - Kapitan Sukhotin je dvomil.

- Eden takih drobcev, - je odgovoril Lazovert, - je sposoben v nekaj trenutkih ubiti celotno našo zaupnost.

. Felix je potisnil torte Rasputinu, prijel steklenico...

- Tu so torte. pomagaj si sam.

- Pa oni... Sladko.

. Nejevoljno je pojedel strupeno pogačo. Všeč mi je - posegel po drugem.

Jusupov se je napeto napredoval, pripravljen videti truplo pred seboj. Toda Rasputin je žvečil, žvečil... Mirno je končal osmo petit four. In, ko je roko prinesel k grlu, ga je masiral.

- Kaj je narobe s tabo? - je v upanju vprašal Yusupov.

- Da. nekaj žgečka.

... Bodi prekleti Maklakov, ki nam je dal kalij! Strup je nemočen. Grishka je pil in jedel vse, kar je bilo zastrupljeno. Toda samo riganje in močno slinjenje.

Učitelj. Zakaj kalijev cianid ni ubil Rasputina??

Študenti izražajo različne hipoteze, nastane živahen pogovor.

• Rasputin je veljal za svetnika.

• Bil je zelo močna oseba.

• Ne gre za samega Rasputina, ampak za delovanje vina, s katerim je spral torto.

• Mogoče učinek glukoze in saharoze, ki sta bili v torti?

• Strup je potekel.

• Dajte malo strupa.

• Glukoza nevtralizira strup, ta izgubi svoje lastnosti.

REŠITEV PROBLEMA IN IZHODA.

Učitelj. Prisluhnite mnenju znanstvenikov in se odločite, katera hipoteza odgovori na to vprašanje.

Dolgo časa, ko obstaja nevarnost zastrupitve s cianidom, je bilo priporočljivo, da se na licu drži košček sladkorja. Znanstveniki so pokazali, da glukoza v interakciji s cianidi tvori nestrupeno spojino, imenovano cianohidrin glukoza. Vzemi ga na krov.

Fantje so presenečeni in se spomnijo te lastnosti glukoze..

Domača naloga. Utrditi sposobnost pisanja enačb kemijskih reakcij; barvno oblikujte projekt.